Wowza Media Serverのソフトウェアをアンインストールせずにライセンスを更新することは出来ますか？

可能です。

WowzaMediaServer をアンインストールせずにライセンス情報のみを更新する場合、ライセンスキーを直接入力して更新する必要があります
WowzaMediaServer をインストールしたフォルダ内にある conf フォルダを開いてください
（例：C:¥Program Files (x86)¥Wowza Media Systems¥Wowza Media Server 3.5.0¥conf）

conf フォルダ内にある Server.license をテキストエディタで開いてください
Server.license ファイル内に、インストール時にライセンスキーを入力している場合はライセンスキーが表示されます
表示されたライセンスキーに上書きする形で新しいライセンスキーを入力してください
Server.license ファイルを上書き保存し、WowzaMediaServer を再起動するとライセンスが有効になります