出力ファイル名に自動的に連番を付加することはできますか？

可能です

出力ファイル名に自動的に連番を付加したい場合は、出力ファイル名フィールド内で以下のシステムタグを使用します
%FILENAME.NUMBER.#%
または
%N.#%
(#は桁を表す0を含む開始番号)

たとえば、出力ファイル名フィールド内に　OutputMedia-%FILENAME.NUMBER.0001%　と入力した場合は、
1回目：　OutputMedia-0001
2回目：　OutputMedia-0002
3回目：　OutputMedia-0003
のように、エンコード処理が行われる度に出力ファイル名に自動で連番が付加されます

対応製品：　Streamエンコーダ、Stream HDエンコーダ、エンコードONE PRO 2、TouchStream、DRC-Stream、Stream Transcode Manager